Metoxi-karbonil-L-terc-leucin CAS-szám: 162537-11-3

Bár az L-terc-leucin nem fehérjéből származó aminosav, mivel a terc-butil szerkezete a térben nagyon közel áll az amino- és karboxilcsoportokhoz, az L-terc-leucin peptidkötését úgy tervezték, hogy a proteázok lassan hidrolizálják Az anyag és a származék gyógyszerek a modern új gyógyszerfejlesztés részét képezik

Az N-metoxi-karbonil-L-terc-leucin előállításának kulcsa királis tiszta L-terc-leucin előállítása. Az L-terc-leucin előállítási módszerei két típusra oszthatók: felbontási és aszimmetrikus szintézis módszerekre.

A kémiai rezolválási eljárás során alkalmazott rezolválószer a diftalát-borkősav, a kinin vagy a kinin. A biológiai enzimek a nagy szelektivitásuk miatt is alkalmazhatók a felbontáshoz, de csak L-típusú terc-leucin nyerhető. A leírt módszer közös hiányossága, hogy előbb racém terc-leucint kell előállítani, majd derivatizálni, majd a megfelelő rezolválószert vagy enzimet használni a felosztásához, ami viszonylag drága és gyakran alacsony tisztaságú. Ezenkívül a felbontási módszerrel előállított egyetlen konfiguráció hozama gyakran kevesebb, mint 50%.

A királis aszimmetrikus szintézis a királis célvegyületek viszonylag közvetlen és célirányos szintézise. A terc-leucin az a-aminosavak egy típusa. Az α-aminosavak esetében a klasszikus kémiai szintézis módszer a Strecker-reakció, amely cianocsoportot használ. Az iminek aszimmetrikus hozzáadása felépíti a termék sztereokémiáját, majd hidrolízisen és más reakciókon megy keresztül az α-aminosavak előállításához. A reakció során ligandum vagy Lewis-sav hozzáadása nagyobb szelektivitást eredményezhet. A Strecker-reakció hátránya azonban, hogy nem könnyű megvalósítani a tömegtermelést és az előkészítést, és a cianocsoportok toxicitása is viszonylag nagy, ami komoly környezeti szennyezést okoz. A látens királis vegyületek aminosavak előállítására szolgáló biológiai enzimatikus átalakítása nemcsak enyhe reakciókörülményekkel, nagy hozammal és optikai tisztasággal rendelkezik, hanem elkerüli a kémiai szintézis okozta szennyezési problémákat is, és nagy alkalmazási potenciállal és széles fejlődési kilátásokkal rendelkezik.